進入十二月，緊密的賽程帶來了兩次重大考驗。第十五輪，AC米蘭將前往迭戈·阿曼多·馬拉多納球場，挑戰上賽季的聯賽亞軍那不勒斯。僅僅一周后，圣西羅球場則會迎來科莫的到訪。這支上賽季的最大黑馬，如今正在備戰隊史上的首次歐冠聯賽。聯賽上半程的收官之戰被安排在第十九輪，屆時紅黑軍團將在羅馬奧林匹克球場，對陣由加斯佩里尼執教的羅馬隊。這支球隊上賽季最終排名意甲第三。在兩隊最近的兩次交鋒中，AC米蘭取得了四分：先是在圣西羅球場憑借斯特拉希尼亞·帕夫洛維奇的進球一比零取勝，后又在客場與對手戰成一比一平。下半賽季的開啟，意味著米蘭將迎來又一段高強度的賽程。第二十二輪，尤文圖斯將回訪圣西羅；接著在二月中旬的第二十四輪，本賽季的第二場德比戰就會開戰，這次將是國際米蘭主場迎戰AC米蘭。

賽季末段的沖刺階段，同樣暗藏著多場可能決定最終排名的對局。二月末的第二十六輪，米蘭要前往客場挑戰科莫；三月份的第二十九輪，他們又將奔赴貝加莫對陣亞特蘭大。在春天的最后一個國際比賽日間歇期過后，那不勒斯將成為最后一批造訪圣西羅球場的強敵之一，這場比賽將在第三十二輪進行。而在聯賽僅剩三輪的時候，紅黑軍團會在第三十六輪與羅馬隊過招。過去幾個賽季，這兩支球隊之間的較量，常常會對歐戰資格的爭奪產生決定性的影響。

2026/27賽季AC米蘭意甲關鍵對陣一覽： 第三輪（2026年9月5日至6日）：尤文圖斯 對 AC米蘭 第七輪（2026年10月17日至18日）：AC米蘭 對 亞特蘭大 第十輪（2026年10月31日至11月1日）：AC米蘭 對 國際米蘭 第十五輪（2026年12月12日至13日）：那不勒斯 對 AC米蘭 第十六輪（2026年12月19日至20日）：AC米蘭 對 科莫 第十九輪（2027年1月9日至10日）：羅馬 對 AC米蘭 第二十二輪（2027年1月30日至31日）：AC米蘭 對 尤文圖斯 第二十四輪（2027年2月13日至14日）：國際米蘭 對 AC米蘭 第二十六輪（2027年2月27日至28日）：科莫 對 AC米蘭 第二十九輪（2027年3月20日至21日）：亞特蘭大 對 AC米蘭 第三十二輪（2027年4月17日至18日）：AC米蘭 對 那不勒斯

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